Benzen - A ... strukturní vzorec, vlastnosti a výroba benzenu

Sloučeniny jako je například benzen, paní chemie na jeho farmě se konečně získat pouze v roce 1833. Benzen - sloučenina, která má popudlivý, můžeme říci, dokonce výbušná. Jak je zjistil?

příběh

Johann Glauber obrátil svou pozornost k připojení v roce 1649, který byl úspěšně tvořil když chemik zabývající se zpracováním černouhelného dehtu. Ale raději zůstat inkognito.

Po asi 170 let, a že je mnohem přesnější, v polovině dvacátých let XIX století, náhodou osvětlovací plynu, a to z odděleného kondenzátu se extrahuje benzenem. Takže snaha lidstva dluží Michael Faraday, vědec z Anglie.

Obušek pro získávání benzenu zachycuje německý Eylgard Mitscherlich. To se stane, když je zpracování prošel bezvodé benzoových vápenaté soli kyseliny. Možná proto jsme dali spojení názvu - benzen. Přesto, jako jednu z možností, vědci říkají benzín. Kadidlo, jestli v arabštině.

Benzen krásně a jasně osvětlená, v souvislosti s těmito připomínkami Ogyust Loran radil zavolat jeho „vlasy“ nebo „benzín“. Jasný, zářící - pokud přeloženo z řečtiny.

na názoru základě Linus Pauling, pojetí povahy elektronických komunikací, z vlastností benzenu, vědec se získá sloučenina molekulu takto. To hexagon. To je vepsán kruh. Výše uvedené ukazuje, že integrita elektronického oblaku benzenu, která byla úspěšná uhlíkový cyklus šesti (bez výjimky). jsou pozorovány vázané binární vztahy.

Benzenem dříve pracoval jako rozpouštědla. V podstatě, jak se říká, nebyl zapojen, jsem nebyl zapojen. Ale to je v XIX století. V XX století došlo k významným změnám. Vlastnosti benzen vyjádřit nejcennější vlastnosti, které mu pomohly stát se více a více populární. Oktanové číslo, což se ukázalo jako vysoká, pokud je možnost jejího využití jak palivových článků pro tankování vozidel. Tato akce impuls rozsáhlé odstranění benzenu, extrakce z toho se provádí jako sekundární výroby produktů koksování oceli.

Od čtyřicátých let v oblasti chemické benzenu začala být spotřebovány při výrobě látek, které se rychle explodovat. XX století, korunoval sebe, že rafinerie byla vyvinuta jako benzen, který se stal pro zásobování chemického průmyslu.

benzen Feature

Nenasycené uhlovodíky jsou velmi podobné benzenu. Například, uhlovodík ethylenu řady charakterizuje se jako nenasyceného uhlovodíku. Vyznačuje se adiční reakce. Benzen snadno vstupuje do substitučních reakcích. To vše díky atomů, které jsou ve stejné rovině. A jako fakt - konjugované elektronového oblaku.

Pokud je v benzenovém kruhu vzorce, pak může přijít na základní závěru, že tato - benzen, strukturní vzorec , který vypadá přesně stejné.

fyzikální vlastnosti

Benzen - kapalina, která nemá žádnou barvu, ale to má neblahý zápach. Benzen se taví, když teplota dosáhne 5,52 stupňů Celsia. Vře při 80,1. Hustota je 0,879 g / cm ^3, molární hmotnost rovnající se 78,11 g / mol. Při spalování kouří těžce. To vytváří výbušné směsi, kdy vzduch proniká. Jističe organické druhy (benzen, ether, atd.), Se popsané látky jsou spojeny bez problémů. Vytváří azeotropní směs s vodou. Topení před odpařování dochází při 69,25 ° (91% benzenu). Při teplotě 25 ° Celsia se může rozpustit ve vodě 1,79 g / L.

chemické vlastnosti

Benzen se nechá reagovat s kyselinou sírovou a kyselinou dusičnou. A také s alkeny, halogeny, chlorovaných. substituční reakce - to je typický pro něj. Teplota má vliv na tlak průlomové benzenový kruh, který se rozprostírá v poměrně náročných podmínkách.

Každá rovnice reakce benzenu můžeme vidět více detailů.

1. Elektrofilní substituce. Brom, v přítomnosti katalyzátoru, se nechá reagovat s chlorem. Výsledkem je chlorbenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Craftsovou reakcí, nebo alkylace benzenu. Vznik alkylbenzenů probíhá v důsledku spojení s alkany, které jsou halogenové deriváty:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilní substituce. Zde je reakce nitraci a sulfonace. Podívejte se benzen rovnice je následující:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen při spalování:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Za určitých podmínek, vykazuje podstatě vlastní nasycených uhlovodíků. U-elektronový mrak, který je ve struktuře dané látky, vysvětluje tyto reakce.

Speciální technologií, závisí na různých typů benzenu. Proto je označení ropného benzenu. Například, vysoce čistý a čištění pro syntézu. Bych chtěl zdůraznit homology benzenu, a je-li beton - jejich chemické vlastnosti. To alkylbenzenů.

Homology benzenu je mnohem pravděpodobnější, že reagovat. Avšak výše uvedené reakce benzenu, a to homology projít s určitými rozdíly.

halogenace alkylbenzenů

Forma rovnice je následující:

S6H5-CH 3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

není pozorován touha bromu v benzenovém kruhu. Chodí do postranního řetězce. Ale díky katalyzátor soli Al (+3) brom drze v kruhu.

nitrace alkylbenzenů

Vzhledem k sírové a kyseliny dusičné, nitrací benzenů a alkylbenzenů. Reaktivní alkylbenzeny. Dva produkty získané ze tří předložených - s para a ortho-isomery. Můžete zaznamenat jeden z těchto vzorců:

C6H5 - CH 3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO 2) 3.

oxidace

Benzen je nepřijatelné. Ale alkylbenzeny snadno reagují. Například, kyselina benzoová. Vzorec je následující:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzen a benzen, hydrogenace

V přítomnosti vodíku zesilovače začíná reagovat s benzenem, čímž se vytvořený cyklohexanu, jak bylo diskutováno výše. Podobně alkibenzoly bez problémů převést do alkylcyclohexanes. Pro aminoalkylcyklohexanového se podrobí požadovaným alkylbenzensulfonát hydrogenací. V podstatě je to nutné, postup pro výrobu nelegované produktu. A to není vše reakce benzenu a alkylbenzensulfonát.

Výroba benzenu. průmysl

Fundam taková výroba je založena na skutečnosti, že recyklovaných složek: toluen, nafta dehtu, který se uvolňuje v průběhu krakování uhlí, a další. Z tohoto důvodu, benzen se vyrábí v petrochemických, hutních podniků. Je důležité vědět, jak se dostat jinou benzenu čistoty, protože zásady výroby a cíl by měl být přímý vztah značky látky.

Největší podíl je z reformování katalytický korálek část kaustobiolitnoy vaří při teplotě 65 stupňů, což má za následek extraktu destilací s dimethylformamidem.

Při ethylen a propylen se získá kapalné produkty, které se tvoří při rozkladu anorganických a organických sloučenin, pod vlivem tepla. Z nich, benzenu a izolované. Ale, bohužel, surovina pro výrobu verze benzenu není tolik. Vzhledem k tomu, máme zájem o látky extrahované z reformování. Takovým způsobem zvyšuje množství benzenu.

Dealkylací na 610-830 stupňů s kladným znaménkem, v přítomnosti páry, vytvořené v průběhu varu vody a vodíku, se připraví z toluenu, benzenu. Tam je další možnost - katalyzátorem. Dojde-li přítomnost zeolity, nebo alternativně, katalyzátory na bázi oxidů, které jsou předmětem na teplotu 227-627 stupňů.

Tam je další, starší, vývoj metod benzen. Vstřebávání organického původu klesá je izolován z konečného výsledku koksovatelného uhlí. Produkt byl podroben parní plyn a před chlazením. Například v průběhu nastupování olej, jehož zdrojem je olej nebo uhlí. Pokud se destilace provádí vodní párou, absorbér odděleny. Hydrogenační rafinace surového benzenu pomáhá bez zbytečných látek.

uhelného dehtu suroviny

V hutnictví použití uhlí, a v případě, Provést - jeho suché destilaci se získá koks. Během tohoto procesu, omezený přívod vzduchu. Nezapomeňte, že na teplotu 1200-1500 Celsia horké uhlí.

Oxid Chemie benzen vyžaduje důkladné čištění. Musíte se zbavit povinný z methylcyklohexanu a jeho společník n-heptanu. Nasycené uhlovodíky musí být odstraněny. Benzen, že je proces separace, purifikace, které bude provedeno více než jednou.

Způsob popsaný výše, nejstarší, ale po určité době ztrácí svou vysokou pozici.

ropné frakce

0,3 - 1,2% - tato čísla byla náš hrdina v neošetřené oleje. Mizerný výkon pro investice a financování síly. Nejlepší je použít průmyslový proces pro zpracování ropných frakcí. To je katalytického reformování. V přítomnosti hliníku platiny rhenium zesilovače věnuje stále větší procento aromatických sacharidů, a zvyšuje vlastnosti indikátor definující nejsou samo-vznícení paliva v průběhu jeho stlačování.

pyrolýzní pryskyřice

Pokud se extrakt z non ropy surové pevné látky, a to pyrolýzou, což vede k výrobě propylenu a ethylenu, že tento přístup by bylo nejvhodnější. Abychom byli přesní, benzen propuštěn z pyrocondensate. Rozklad některých akcií vyžaduje hydrogenační rafinace. Při čištění síry a nenasycené suspendované směsi. Prvním výsledkem obsahu poznamenat, xylen, toluen, benzen. Prostřednictvím řízení, které je ekstaktivnym, BTK-skupina se získá a oddělí benzen.

hydrodealkylation toluenu

Primární koktejl hrdinové proces průtoku vodíku a toluenu se přivádí do vytápěného reaktoru. Toluen se vede vrstvou katalyzátoru. Během tohoto procesu, je methylová skupina oddělena za vzniku benzen. V případě potřeby určitý způsob čištění. Výsledkem je vysoce čistý látka (nitrace).

toluen disproporcionace

V důsledku toho je methyl odmítnutí třída tvořena vytváření benzen, xylen oxiduje. V tomto procesu bylo pozorováno transalkylaci. Akce je vzhledem k katalyzujícího palladium, platina a neodymu, které jsou na oxidu hlinitém.

Reaktor je odolný proti tvorbě katalyzátoru a vodíku je dodáván taluol. Jeho cíl - udržet ukládání na konverze uhlovodíku katalyzátoru letadla. Proud, který opouští reaktor se ochladí a recyklovaný vodík bezpečně vyjmout. Co zbývá, je destilovaná třikrát. V počáteční fázi vymazána sloučeniny, které jsou nearomatické. Druhý produkuje benzenu, a poslední krok - přidělení xylenů.

trimeraci acetylenu

Vzhledem k práci francouzský fyzikální chemik Marcellin Berthelot z acetylenu výroba oceli benzenu. Ale stál těžký koktejl mnoha dalších prvků. Otázkou bylo, jak snížit reakční teplotu. Odpovědí bylo dosaženo pouze v pozdních čtyřicátých letech XX století. W. Reppe nalezen vhodný katalyzátor, se ukázalo, že nikl. Trimerace - je jedinou možností, jak získat z acetylenové benzenu.

Tvorba benzenu se vyskytuje s aktivním uhlím. Při vysokých rychlostech tepla přes uhlí prochází acetylen. Benzen se uvolní v případě, že teplota je alespoň 410 °. Proto stále nar různé aromatické uhlovodíky. Proto je třeba dobré vybavení, které je schopné kvalitativně jasné acetylenu. V takovém procesu časově náročné jak pro trimeraci acetylenu spotřebovává hodně. Pro získání 15 ml benzenu, 20 litrů je vzat acetylen. Můžete vidět, jak to vypadá ve vzorci (acetylen, benzen), reakce netrvá dlouho.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky rovnice).

3CH → CH = (t, Kat) = C6H6.

Kde použít benzen

Benzen - je to docela populární nápadem chemie. Zvláště často bylo pozorováno, jako benzen přijaté služby při výrobě kumenu, cyklohexanu, ethylbenzen. Chcete-li vytvořit styrenu ethylbenzen se neobejde bez. Výchozí materiál za účelem výroby kaprolaktamu je cyklohexan. Tím, že termoplastické pryskyřice použité je kaprolaktam. Popisuje látku nepostradatelný při výrobě různých barev, laků.

Jak nebezpečné benzen

Benzen - toxická látka. Projevem pocity malátnosti, který je doprovázen nevolností a Dizzy - znamení otravy. Není vyloučeno, dokonce i smrt. Pocit nepopsatelné radosti - to není o nic méně poplach v případě otravy benzenu.

Benzen kapalina způsobuje podráždění kůže. Benzen páry snadno proniknout i přes neporušenou kůži. Nanejvýš krátkodobý styk s látkou v malé dávce, ale v pravidelných intervalech, nepříjemné důsledky to trvat dlouho čekat. To může být leukémie kostní dřeně a akutní povaze různých typů.

Na vrcholu této látky je návykový u lidí. Benzen se chová jako zvlákňovací roztok. Tabákového kouře promění dehtovitá produktu. studoval kód, pak dospěl k závěru, že obsah tento není bezpečné pro lidi. Bylo zjištěno, kromě přítomnosti nikotinu a dokonce i za přítomnosti aromatického sacharidů typu benzopyrenu. Hallmark benzpyrene jsou karcinogeny. Vliv mají velmi škodlivé. Například, že způsobují rakovinu.

Bez ohledu na výše uvedené, benzen je výchozí materiál pro výrobu různých farmaceutických přípravků, plastů, syntetického kaučuku a, samozřejmě, pigmenty. Jedná se o nejběžnější dítě chemie a aromatické sloučeniny.