Halogenované uhlovodíky: získání, chemické vlastnosti a jejich použití

Uhlovodíky - velmi velká skupina sloučenin týkajících se organické. Patří mezi ně několik hlavních skupin látek, z nichž téměř každý najde široké uplatnění v průmyslu, životě, přírodě. Zvláště důležité jsou halogenované uhlovodíky, které budou diskutovány v článku. Nejenže mají vysokou komerční hodnotu, ale také významnou surovinou pro řadu chemických syntéz, pro přípravu léčiv a dalších významných látek. Zvláštní pozornost věnujeme jejich molekulární struktury, vlastností a dalších charakteristik.

Halogenované uhlovodíky: obecná charakteristika

Z hlediska chemie, k této třídy sloučenin zahrnují všechny takové uhlovodíky, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeny jedním nebo jiný halogen. To je velmi široká kategorie látek, protože mají velký průmyslový význam. Během poměrně krátké doby lidé se naučili syntetizovat prakticky všechny halogenované uhlovodíky, jehož použití je nutné v medicíně, chemický průmysl, potravinářský průmysl a každodenního života.

Základním způsobem přípravy těchto sloučenin, - syntetická cesta v laboratoři a průmyslu, stejně jako v přírodě téměř nevyskytuje žádný z nich. Vzhledem k halogeny jsou vysoce reaktivní. Je to do značné míry určuje jejich použití v chemické syntéze jako meziprodukt.

Jako představitelé halogenovými uhlovodíky mají hodně, je klasifikovat podle různých kritérií. Základem leží jak strukturu a větší počet proudových drah, a rozdíl v atomy halogenu a místo jejich umístění.

Halogenované uhlovodíky: Klasifikace

První provedení separace je založena na obecně přijímaných principů, které se vztahují na všechny organické sloučeniny. Tato klasifikace je založena na rozdílu v typu uhlíkového řetězce, jeho cykličnosti. Na tomto základě vydávat:

• omezující halogenované uhlovodíky;
• nenasycený;
• aromatický;
• alifatická skupina;
• acyklický.

Další separace je založena na souboru zahrnujícího atom halogenu a jeho kvantitativního obsahu v molekule. To znamená, že zpráva:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye a tak dále.

Pokud budeme hovořit o halogen, pak název podskupiny se skládá ze dvou slov. Například monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken a tak dále.

Také je zde další provedení klasifikace, které jsou odděleny s výhodou halogenované nasycených uhlovodíků. Toto je počet atomu uhlíku, ke kterému je připojen halogen. To znamená, že zpráva:

• primární deriváty;
• sekundární;
• terciární, a tak dále.

Každý jednotlivý zástupcem může být zařazen podle všech indikací a určení úplné místo v systému organických sloučenin. Například, sloučenina se složením CH ₃ - CH _2-CH = CH-CCL ₃ mohou být klasifikovány jako. Nejedná se o omezení alifatické trihlorproizvodnoe penten.

molekulární struktura

Přítomnost halogenových atomů, ale nemůže ovlivnit jak fyzikální a chemické vlastnosti, a obecnou strukturu molekuly. Obecný vzorec pro tuto třídu sloučenin je ve tvaru R-Hal, kde R - uhlovodíkový zbytek bez jakékoliv konstrukce, a Hal - atom halogenu, jedním nebo více. Komunikace mezi atomy uhlíku a halogen silně polarizována, přičemž molekula jako celek má tendenci dvou efektů:

• negativní indukčnost;
• mezomerní pozitivní.

Zde, z nichž první je výrazně silnější, takže atom Hal je vždy vykazuje vlastnosti elektron přitahující substituent.

Ve všech ostatních konstrukčních prvků molekul se neliší od těch běžných uhlovodíků. Vlastnosti vysvětlena konstrukce a její větvení řetězce, počet atomů uhlíku, aromatické charakteristiky síly.

Zvláštní pozornost by měla nomenklatura halogenovaných uhlovodíků. Jak nazvat datové spojení? Chcete-li to provést, je třeba dodržovat několik pravidel.

1. řetěz Číslování začíná s hranou, na které se blíže je atom halogenu. Pokud existuje nějaký násobnou vazbu, odpočítávání začíná s ní, a to s elektron-přitahující substituenty.
2. Název Hal je uvedeno v předponě, by také uveden počet atomů uhlíku, ze které se odchyluje.
3. Posledním krokem je uveden název atomy hlavního řetězce (nebo kruhu).

Příkladem takových označení: CH ₂ = CH-CHCl _{2-3-dichlorprop-1.}

Jméno může být poskytnuta a racionální nomenklatura. V tomto případě je radikální vyslovit jméno, a pak - s příponou -id halogen. Příklad: CH _{3-CH 2-CH 2} Br - propylbromidu.

Podobně jako jiné třídy organických sloučenin, halogenované uhlovodíky jsou zvláště struktury. To umožňuje mnoho členů jmenovat historická jména. Například halotan _CF3 CBrClH. Dostupnost třemi atomy halogenu v molekule poskytuje speciální vlastnosti látky. Je používán v lékařství, takže to je více pravděpodobné, že použití historických názvů.

syntetické metody

Způsoby přípravy halogenované uhlovodíky jsou velmi rozmanité. Existuje pět základní způsoby syntézy těchto sloučenin v laboratoři a průmyslu.

1. Halogenace normální struktury běžných uhlovodíků. Obecné reakční schéma: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Vlastnosti tohoto procesu jsou následující: s chlorem a bromem Ujistěte se, že UV záření, reakcí s jodem, je prakticky nemožné nebo velmi pomalu. Vzhledem k tomu, fluor interakce je příliš aktivní, takže použití aktivní halogen v jeho čisté formě nemůže. Kromě toho se v halogenací aromatických derivátů, je třeba použít speciální katalyzátory procesu - Lewisovu kyselinu. Například, chloridu železa nebo hliníku.
2. Příprava halogenovaných uhlovodíků jsou také prováděna gidrogalogenirovaniya. Nicméně, toto počáteční sloučenina musí být nenasycený uhlovodík. Příklad: R = RR + HHal → RR-RHal. Ve většině podobné elektrofilní adici se používá k získání chloroethene nebo vinylchloridu, protože tato sloučenina je důležitou surovinou pro průmyslové syntézy.
3. Účinky na gidrogalogenov alkoholy. Obecná forma reakce: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. V aspektu povinné přítomnosti katalyzátoru. Příklady procesu akcelerátorů, které mohou být použity: chloridy fosforu, síry, zinku nebo železa, kyseliny sírové, se přidá roztok chloridu zinečnatého v kyselině chlorovodíkové - Lucas činidlo.
4. Dekarboxylace kyselých solí v oxidačním činidlem. Jiný název pro metodu - reakce Borodin-Hunsdikkera. Podstata spočívá v odštěpení molekuly oxidu uhličitého ze stříbra derivátů karboxylových kyselin , když je vystaven oxidační činidlo - halogen. Výsledkem je, že jsou tvořeny halogenované uhlovodíky. Reakce obecně jsou následující: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Syntéza galoformov. Jinými slovy, recepce trigalogenproizvodnyh metan. Nejjednodušší způsob, jak vyrobit - vystavení halogeny alkalickém roztoku acetonu. V důsledku toho je zde tvorba galoformnyh molekuly. Připraven stejným způsobem, v průmyslu halogenované aromatické uhlovodíky.

Zvláštní pozornost by měla být věnována syntéze nenasycených zástupci této třídy. Základní metodou - je dopad na alkyny solí rtuti a mědi v přítomnosti halogenů, což vede k produktu s dvojnou vazbou v řetězci.

Halogenované aromatické uhlovodíky získané halogenací reakce aromátů nebo alkylarene postranního řetězce. Jedná se o důležité průmyslové výrobky, protože se používají jako insekticidy v zemědělství.

fyzikální vlastnosti

Fyzikální vlastnosti halogenované uhlovodíky jsou přímo závislé na struktuře molekuly. Při teplotě varu a tání skupenství vliv na počet atomů uhlíku v řetězci a možných větví v boční části. Čím více, tato čísla jsou vyšší. Obecně lze charakterizovat fyzikální parametry v několika bodech.

1. Vzhled: první spodní zástupci - plyny, následující až _C12 - kapalina nad - pevné tělo.
2. Mít ostrý nepříjemný specifický zápach, téměř všichni zástupci.
3. Velmi špatně rozpustný ve vodě, ale sami - vynikající rozpouštědla. Organické sloučeniny se rozpustí velmi dobře.
4. Varu a tání zvýšení teploty se zvyšující se počet atomů uhlíku v hlavním řetězci.
5. Všechny spoje, s výjimkou fluorovaných derivátů, těžší než voda.
6. Čím více větví v hlavním řetězci, tím nižší je teplota varu látky.

Obtížné identifikovat mnoho podobných funkcí společného, protože zástupci se velmi liší ve složení a struktuře. Proto je lepší výsledek hodnoty pro každý konkrétní sloučeniny této řady uhlovodíků.

chemické vlastnosti

Jedním z nejdůležitějších parametrů, které je třeba vzít v úvahu, v chemickém průmyslu a syntézní reakce jsou chemické vlastnosti halogenovaných uhlovodíků. Oni nejsou stejné pro všechny členy, protože existuje celá řada důvodů rozdílu.

1. Struktura uhlíkového řetězce. Nejjednodušší způsob, jak substituční reakce (nukleofilní typ) pocházejí ze sekundárních a terciárních alkylhalogenidů.
2. Typ Halogen je také důležité. Komunikace mezi uhlíkem a Hal je silně polarizovaná, a že poskytuje snadný rupturu k uvolnění volných radikálů. Nicméně, nejjednodušší způsob, jak komunikovat se roztrhaný mezi jodem a uhlíkem v důsledku přirozené změny (snížení) ve vazebné energie do série: F-Cl-Br-I.
3. Přítomnost aromatický radikál nebo násobnými vazbami.
4. Struktura a větvení radikální.

Obecně lze říci, že je nejlepší, alkylhalogenidy reagovat přesně nukleofilní substituce. Po atomu uhlíku po prasknutí v důsledku halogen koncentrovaných částečně kladný náboj. To umožňuje, aby zbytek jako celek pro získání akceptorů eletronootritsatelnyh částice. Například:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- a další.

To vysvětluje skutečnost, že z halogenovaného uhlovodíku může jít na téměř libovolné třídy organických sloučenin, pouze je třeba zvolit vhodnou reakční činidlo, které bude poskytovat požadované funkce.

Obecně lze říci, že chemické vlastnosti halogenovaného uhlovodíku jsou ve schopnosti navázat tyto interakce.

1. S nukleofilními částice jiného druhu - substituční reakce. Výsledkem může být: alkoholy, ethery, estery, nitrosloučeniny, aminy, nitrily, karboxylové kyseliny.
2. Eliminační reakce nebo dehydrohalogenace. V důsledku alkoholickým roztokem molekuly alkalického halogenidu se odštěpí. Takto vytvořený alken, nízkomolekulární vedlejší produkty - a slanou vodou. Příklad reakce: CH _{3-CH 2-CH 2-CH 2} Br + NaOH _(alkohol) → CH _{3-CH 2-CH} = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Tyto procesy - jedna z hlavních metod syntézy alkenů důležité. Tento proces je vždy doprovázena vysokými teplotami.
3. Příprava alkany normální strukturu metody syntézy Wurtz. Podstatou reakce spočívá ve vystavení halo-substituovaný uhlovodík (dvě molekuly) kovového sodíku. Jak silně electropositive ion, sodný přijímá halogenových atomů, ze sloučeniny. Výsledkem je, že se uvolněné uhlovodíkové zbytky jsou uzavřeny mezi vazbou, alkan tvořit nové struktury. Příklad: CH _{3-CH 2} Cl + CH _{3-CH 2} Cl + 2Na → CH _{3-CH 2-CH 2-CH 3} + 2NaCl.
   
4. Syntéza homology aromatických uhlovodíků Friedel-Craftsovou reakcí. Podstatou procesu - podrobení halogenalkylovou benzenu v přítomnosti chloridu hlinitého. V důsledku těchto substitučních reakcí toluenu a tvorby chlorovodíku. V tomto případě je nutná přítomnost katalyzátoru. Kromě benzenu tímto způsobem může být oxidován a jeho homologů.
5. Příprava Grenyara kapalina. Toto činidlo je halo-substituovaný uhlovodík s ionty hořčíku v prostředku. Zpočátku provedla dopadu kovového hořčíku ve vzduchu na derivát haloalkyl. Výsledkem je komplexní sloučenina obecného vzorce RMgHal uvedené Grenyara činidla.
6. Redukce k alkanu (alken, arenu). Provádí se za působení vodíku. Výsledkem je uhlovodík a jako vedlejší produkt - halogenovodík. Příkladem obecné formě: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

To je základní interakce, což může snadno vstoupit halogenované uhlovodíky s odlišnou strukturou. Samozřejmě, že existují i konkrétní reakce, které by měly být považovány za každého zástupce.

izomer molekuly

Izomerie halogenované uhlovodíky - zcela přirozený jev. Je známo, že čím více atomů uhlíku v řetězci, tím vyšší je počet isomerních forem. Kromě toho, nenasycené zástupci mají více vazeb, které se také stává příčinou izomerů.

mohou být identifikovány dvě hlavní varianty tohoto jevu u tohoto typu sloučenin.

1. Izomerie radikál a uhlíkatý skelet hlavního řetězce. To také může být přičítáno poloze vícenásobné vazby, pokud jsou přítomny v molekule. Stejně jako u jednoduché uhlovodíky, ze třetí reprezentativní vzorec lze zaznamenat sloučeniny, které mají stejný molekulový ale jiný strukturální Formulář výraz. Kromě toho, počet isomerních forem o řád vyšší než odpovídající alkanů (alkeny, alkyny, areny, a tak dále), halogenové uhlovodíky.
2. Postavení halogenu v molekule. Jeho číslo sedadla je uvedeno v názvu, a to i v případě, že změna jen jeden, jsou vlastnosti těchto izomerů bude zcela odlišný.

Prostorové izomerie zde nemluvíme, jako halogeny je to nemožné. Stejně jako u všech ostatních organických látek ve haloalkyly izomery se liší nejen v konstrukci, ale i fyzikální a chemické vlastnosti.

Deriváty nenasyceného uhlovodíku

Takové sloučeniny, samozřejmě, hodně. Nicméně, máme zájem o halogenových nenasycených uhlovodíků. Mohou být také rozdělena do tří hlavních skupin.

1. Vinyl - je-li atom Hal nachází přímo na atomu uhlíku vícenásobné vazby. Příklad molekuly: CH ₂ = CCL _2.
2. S izolovaném místě. Atom halogenu a vícenásobná vazba se nachází v protilehlých částech molekuly. Příklad: CH ₂ = CH-CH _{2-CH 2-Cl.}
3. Allylové deriváty, - atom halogenu, dvojná vazba se nachází přes jeden atom uhlíku, který je uložen v poloze alfa. Příklad: CH ₂ = CH-CH _2-CL.

Zvláštní význam má sloučenina, jako je vinylchlorid, CH ₂ = CHCI. Je schopen polymerační reakce k vytvoření významné produkty, jako jsou izolace, nepromokavé tkaniny a tak dále.

Další zástupce nenasycených halogenovaných derivátů - chloropren. Vzorec jeho - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Tato sloučenina je výchozí materiál pro syntézu kaučuků, které se liší požární odolnost, dlouhá životnost, nízká propustnost pro plyny.

Tetrafluorethylen (nebo teflon), - polymer, který má specifikace kvality. Je používán pro výrobu hodnotného krytí technických detailů, nádobí, různá zařízení. Vzorce - CF ₂ = CF _2.

Aromatické uhlovodíky a jejich deriváty

Aromatické sloučeniny jsou ty, které zahrnují benzenový kruh. Mezi nimi mají také celou skupinu halogen. Je možno identifikovat dva hlavní typy z nich ve struktuře.

1. Pokud je Hal atom vázán přímo k jádru, to znamená aromatický kruh, potom se sloučenina nazývá haloarenes.
2. Atom halogenu není vázán na kruhu a boční atomů v řetězci, tj radikální odpadní vody do vedlejší větve. Tyto sloučeniny se nazývají arylové alkylhalogenidů.

Mezi dotčených látek lze označit několik členů, z nichž mají největší praktický význam.

1. Hexachlorbenzen - C ₆ Cl _6. Od počátku XX století byl používán jako silný fungicid a insekticid. Má dobrou dezinfekčního účinku, takže se používá pro ošetření semen před projekcí. Má nepříjemný zápach, dostatečně likvidní, žíravé, jasný, může dojít k protržení.
2. Benzylbromid C _{6H 5CH 2} Br. Používá se jako důležitý reakční složky při syntéze organokovových sloučenin.
3. Chlorbenzen C _{6H 5} CL. Bezbarvá kapalina látka má specifickou vůni. Používá se při výrobě barviv, pesticidů. Jedná se o jeden z nejlepších organických rozpouštědel.

Použití v průmyslu

Halogenované uhlovodíky používat jeho průmysl a chemická syntéza je velmi široká. O nenasycené a aromatické zástupců jsme řekli. Nyní označují obecně použití sloučenin této série.

1. Ve stavebnictví.
2. Jako rozpouštědla.
3. Při výrobě textilií, pryže, kaučuku, barviva, polymerní materiály.
4. Pro syntézu mnoha organických sloučenin.
5. Fluorovaných derivátů (CFC) - A chladiv v chladících systémech.
6. Používá se jako pesticidy, insekticidy, fungicidy, oleje, laky, pryskyřice, mazadla.
7. Přejít na výrobu izolačních materiálů, a tak dále.