Kvalitativní zkoušky na fenol. Příprava Fenoly: Reakce

Fenolové kyseliny - jeden z názvů fenolu, s uvedením jeho zvláštní chování v chemických procesech. Tento materiál je snadnější než benzen vstupuje do nukleofilní substituční reakce. Inherentní vlastnosti sloučeniny jsou vysvětleny mobility kyselý atom vodíku v hydroxylové skupiny vázané ke kruhu. Studium molekulární struktury a vysoce kvalitní reakci umožnit fenolové sloučeniny zahrnují aromatické sloučeniny - benzenové deriváty.

Fenol (hydroxybenzen)

V roce 1834, německý chemik Runge přiděleno kyseliny karbolových z uhelného dehtu, ale nebyl schopen dešifrovat jeho složení. Později, jiní výzkumníci navrhli vzorec, a provádí nové připojení k aromatického alkoholu. Nejjednodušší zástupcem této skupiny - fenol (hydroxybenzen). Ve své čisté formě, tato látka je transparentní krystalů, které mají charakteristický zápach. Air-fenol barva se může změnit, aby se stal růžové nebo červené. K aromatickým alkoholem typické špatné rozpustnosti ve studené vodě a dobrá - v organických rozpouštědlech. Fenol se taví při teplotě 43 ° C Je toxická sloučenina, při styku s pokožkou způsobuje vážné popáleniny. Aromatická skupina je radikál fenyl (C6H5-). Přímo s jedním z atomů uhlíku, kyslíku je vázán s hydroxylovou skupinou (-OH). Přítomnost každé z částic, vykazuje odpovídající kvalitativní reakce na fenol. Vzorec ukazuje celkový obsah atomů chemických prvků v molekule - C6H6O. Struktura odrážet strukturní vzorec, včetně cyklu a funkční skupiny Kekulém - hydroxylu. Vizuální reprezentace molekuly, aromatického alkoholu získá sharosterzhnevye model.

Vlastnosti molekulární struktury

Interference benzenového kruhu a skupina OH definuje chemickou reakci fenolu s kovy, halogeny, další látky. Poté, vázaný na aromatický kruh na atomu kyslíku vede k přerozdělení elektronové hustoty v molekule. Komunikace O-H je více polární, což má za následek zvýšení mobility vodíku v hydroxylové skupině. Proton mohou být nahrazeny atomy kovu, což znamená, že kyselosti fenolu. Na druhé straně, skupina OH zvyšuje reaktivní vlastnosti benzenový kruh. Delokalizace elektronů se zvyšuje, a schopnost elektrofilní substitucí v jádru. To zvyšuje mobilitu atomů vodíku vázaných na atom uhlíku v ortho- a para-poloze (2, 4, 6). Tento efekt je v důsledku přítomnosti donoru elektronové hustoty - hydroxylové skupiny. Vzhledem k jeho vliv fenolu aktivní než benzen se chová v reakcích s určitých látek a nových substituentů orientovaných v ortho- a para-poloze.

Kyselé vlastnosti

Hydroxylová skupina aromatického atomu kyslíku alkohol získává kladný náboj, oslabují jeho komunikaci s vodíkem. uvolnění protonů je usnadněno, takže fenol se chová jako slabá kyselina, ale silnější než alkoholy. Kvalitativní reakce na fenol obsahovat lakmusovým papírkem zkouška v přítomnosti protonů mění barvu z modré na růžovou. Přítomnost atomů halogenu nebo nitro skupiny s benzenovým kruhem vede ke zvýšení aktivity vodíku. Účinek se sleduje v molekulách nitro fenolu. Nižší kyselosti substituenty, jako jsou amino skupiny, a alkyl (CH3-, C2H5-, atd.). Sloučeniny, které spojuje benzenový kruh, hydroxylovou skupinu a methylovou skupinu, se vztahuje kresol. Jeho vlastnosti jsou slabší než kyselina karbolová.

fenol reakce se sodíkem a alkalické

Podobně kyseliny fenol se nechá reagovat s kovy. Například, reaguje se sodíkem: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2 ↑. Tvořil fenoxid sodný, a plynný vodík je uvolněn. Fenol se nechá reagovat s rozpustnými bázemi. Vyskytuje se neutralizační reakci , za vzniku soli a vody: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Schopnost poskytnout vodíku v hydroxylové skupině v fenolu nižší než u většiny anorganických a karboxylových kyselin. To jej vytlačuje ze solí rozpuštěných ve vodě, i oxidu uhličitého (kyselina uhličitá). Reakční rovnice: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reakce benzenovém kruhu

Aromatické vlastnosti jsou v důsledku delocalization elektronu v benzenovém jádru. Vodík z kruhu je substituován atomy halogenu, nitro. Podobný proces fenolové molekuly je snadnější než u benzenu. Jeden příklad - bromace. Benzen halogen pracuje v přítomnosti katalyzátoru, získaného brombenzenu. Fenol se nechá reagovat s bromem vodě za normálních podmínek. Interakce bílá sraženina 2,4,6-tribromfenol, jehož vzhled rozlišit testovací látku podobnou to z aromatických sloučenin. Bromace - kvalitativní reakce na fenol. Rovnice: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Druhý reakční produkt - bromovodík. Při reakci fenolu s zředěnou kyselinou dusičnou získán nitro derivát. Reakční produkt s koncentrovanou kyselinou dusičnou - 2,4,6-trinitrofenolu nebo kyseliny pikrové má velký praktický význam.

Kvalitativní zkoušky na fenol. seznam

V interakci látek získat některé potraviny, které vám umožní nastavit kvalitativní složení výchozích materiálů. Řada barevné reakce indikuje přítomnost částic, funkční skupiny, které jsou užitečné pro chemickou analýzu. Kvalitativní reakce na prokázání existence fenolu na molekulu látky aromatického kruhu a OH-skupin:

1. Roztok fenolu modrý lakmusový papírek červené.
2. Barevné reakce fenolů také provádět ve slabém zásaditém prostředí se diazoniových solí. Žluté nebo oranžové azobarviva.
3. Se nechá reagovat s bromem ve vodě hnědá sraženina se zobrazí bílé tribromfenolem.
4. Při reakci s chloridu železitého získá fenoxidový železité - látky modré, fialové nebo zelené zbarvení.

získání fenoly

Fenol produkce v průmyslu se ve dvou nebo třech stupních. V první fázi propylenu a benzenu v přítomnosti chloridu hlinitého vyrobené kumenu (isopropylbenzen běžný název). Rovnice reakce Friedel-Craftsova reakce: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzen a propylen v poměru 3: 1 se vede přes kyselého katalyzátoru. Stále více, namísto tradičního katalyzátoru - chlorid hlinitý - ekologicky čisté zeolity. V konečné fázi se provádí oxidace kyslíkem v přítomnosti kyseliny sírové: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C 3H6O. Fenoly mohou být odvozeny z destilace uhlí, jsou meziprodukty při výrobě dalších organických látek.

Použití fenolů

Aromatické alkoholy jsou široce používány v plastikářském průmyslu, barviv, pesticidů a dalších látek. Výroba fenolové kyseliny benzenu je prvním krokem k vytvoření řady polymerů, včetně polykarbonátů. Fenol se nechá reagovat s formaldehydem se získá fenol-formaldehydové pryskyřice.

Cyklohexanol je surovinou pro výrobu polyamidů. Fenoly se používají jako antiseptika a dezinfekční prostředky v deodoranty, pleťové vody. Používá se pro získání phenacetin, kyselina salicylová a další léky. Fenoly se používají při výrobě pryskyřic, které se používají v elektrických výrobků (vypínače, zásuvky). Jsou také používány pro přípravu azobarviva, jako fenylaminu (anilin). Kyseliny pikrové, což je nitroderiváty fenolu používané pro barvení tkání, výbušniny výrobu.