Molekulární a strukturní vzorec fenolu

Fenoly - společný název aromatických alkoholů. Na základě vlastností hmoty jsou slabé kyseliny. Důležitým praktický význam mnoho homology hydroxybenzen C ₆ H ₅ 0H (vzorec Fenol) - nejjednodušší zástupce třídy. Pojďme prozkoumat to podrobněji.

Fenoly. Obecný vzorec a klasifikace

Obecný vzorec organických látek, aromatických alkoholů, - R-OH. sám Molecule fenoly a kresoly vytvořena radikál - C6H5 fenylovou skupinu, která je přímo spojena s jednou nebo více hydroxylovými skupinami OH (hydroxylové skupiny). Tím se jejich počet v jedné molekule fenoly jsou klasifikovány do mono-, di- a vícemocných. Jednosytné sloučeniny tohoto typu jsou fenol a kresol. Nejběžnější mezi vícemocnými hydroxybenzeny - naftoly, které obsahují ve svém složení 2 taveného jádra.

Fenol - zástupce aromatických alkoholů

Textilní dělníci fenol byl znám již v XVIII století: tkalcovský používá jako barvivo. V destilaci černouhelného dehtu v roce 1834 v Německu, chemik F. Runge vyznačených krystalů látky s charakteristickou vůni. Uhlí Latinský název - karbo, tzv sloučenina kyselina karbolová (kyselina karbolová). Němečtí výzkumníci se nepodařilo identifikovat látku. Fenol Molekulární vzorec byla založena v 1842 O. Laurent, který se domníval, karbolových derivát benzenu. Pro nové kyseliny používá název „fenyl“. Sharl Zherar zjištěno, že látka je alkohol, a nazval fenol. Počáteční žádosti složené - medicína, kůže opalování, výroba syntetických barviv. Charakteristika uvažovanou látku:

• Racionální chemický vzorec - C ₆ H ₅ OH.
• Molekulová hmotnost sloučeniny - a 94,11. e. m.
• Hrubý vzorec agregátu, - C _{6H 6} O.

Elektronická a prostorová struktura molekuly fenolu

Cyklická struktura benzenu vzorce nabízí německá organický chemik F. Kekule v roce 1865, a krátce před ním - I. Loschmidt. Vědci mají molekuly organické hmoty ve formě pravidelného šestiúhelníku se střídavě jedny a dvojné vazby. Podle moderní koncepce, aromatickým kruhem je - speciální druh kruhové struktury, s názvem „konjugovaná vazba“.

Šest atomů uhlíku procesu testování ^sp2 -hybridization elektronové orbitaly. Není zapojen do tvorby C-C vazby P-elektronových mraků překrývají nad a pod rovinou molekuly jádra. Existují dva běžné elektronový mrak, který pokrývá celý kruh. Fenol strukturní vzorec se může lišit, s ohledem na historický přístup k popisu struktury benzenu. Za účelem zdůraznění, že nenasycených aromatických uhlovodíků, obvykle považovány za tři ze šesti dvojnými vazbami, které se střídají se třemi jednoduchý.

Polarizace kvůli oxyskupinu

V nejjednodušším aromatický uhlovodík - benzen, C _{6H 6} - mrak elektronu je symetrická. fenolu vzorec se liší jednou hydroxyskupinou. Přítomnost hydroxylu rozbije symetrii, která se odráží ve vlastnostech látky. Vztah mezi kyslíkem a vodíkem v hydroxyskupinou - polární kovalentní. Offset společný elektronový pár na atomu kyslíku vede k negativní náboje na něm (částečné). Vodík ztrácí elektrony a získává částečný náboj „+“. Kromě toho se kyslík ve skupině O-H je vlastníkem dvou nesdílených elektronových párů. Jeden z nich přitahuje elektronového oblaku aromatického kruhu. Z tohoto důvodu je komunikace se stává stále polarizovaná vodíku snadno vyměnit kovy. Modely dávají představu o asymetrické povahy fenolové molekuly.

Vlastnosti atomů zásah do fenolu

Jeden elektron mrak aromatických jader v molekule fenol reaguje s hydroxylovou skupinou. To se vyskytuje jev, název konjugace, ve kterých kyslíkový atom vlastní pár elektronů přitahovány k hydroxylových skupin v benzenový kruhový systém. Snížení negativní náboj kompenzován větším polarizace vzhledem k O-H skupiny.

Aromatický kruh se také mění elektronický systém distribuce. To se snižuje o uhlík, který je vázán ke kyslíku, a je zvýšena na nejbližší k němu atomy v ortho polohách (2 a 6). Párování je akumulace náboje na nich „-“. Dále „hustota posun - jeho pohyb ze souboru zahrnujícího atomy v meta polohách (3 a 5), k uhlíku v poloze para (4). fenol studie vzorec pro pohodlí a vzájemné spojení obvykle obsahuje číslování atomů benzenového kruhu.

Vysvětlení fenol chemické vlastnosti na základě jejich elektronové struktury

Procesy konjugaci aromatického kruhu a hydroxyl ovlivňovat vlastnosti obou částic a všechny látky. Například, s vysokou hustotou elektronů v atomu v ortho a para polohách (2, 4, 6) je C-H vazbu aromatického fenolu cyklu reaktivnější. Snížený záporný náboj z atomů uhlíku v meta (3 a 5). Útok elektrofilních částic v chemických reakcích vystaveny uhlík v ortho a para polohách. Bromace Reakce změn benzenu dojít při silném ohřevu a za přítomnosti katalyzátoru. Tvořil monogalogenoproizvodnoe - brombenzen. Vzorec fenol umožňuje látka reagovat s bromem v podstatě okamžitě bez zahřívání směsi.

Aromatický kruh, má vliv na hydroxyskupinu polarita připojení, zvýšení. Vodík se stává pružnější, ve srovnání s nasycenými alkoholy. Fenol reaguje s alkáliemi, tvořit soli - fenoláty. Ethanol nereaguje s alkálií, nebo spíše, reakční produkty - ethanoláty - rozkládají. V chemických pojmech fenolů - silnější kyselinou než alkoholy.

Zástupci aromatické skupiny alkoholů

Molekulární vzorec homolog fenol - kresol (methylfenol hydroxytoluen) - C _{7H 8} O. látky z přírodních surovin, často doprovází fenol, také má antiseptické vlastnosti. Další homology fenolu:

• Katechol (1,2-hydroxybenzen). Chemický vzorec - C _{6H 4} (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzen) - C _{6H 4} (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen) - C _{6H 3} (OH) _3.
• Naftol. Látka molekulární vzorec - C ₁₀ H ₇ OH. Používá se při výrobě barviv, léčiv, aromatické sloučeniny.
• Thymolu (2-isopropyl-5-methylfenol). Chemický vzorec - C _{6H 3} CH ₃ (OH) (C _{3H 7).} Používá se v syntetické organické chemii a medicínu.
• Vanilin kromě fenolové zbytek obsahuje etherovou skupinu a zbytek aldehyd. Molekulární vzorec sloučenina - C _{8H 8O 3.} Vanilin je široce používán jako umělá aroma.

Vzorec činidlo pro detekci fenolů

Kvalitativní stanovení fenolu může být provedena za použití bromu. V důsledku substituční reakce bílá sraženina tribromfenolem. Katechol (1,2-hydroxybenzen) je zbarvena v zelené barvě v přítomnosti rozpuštěného chloridu železitého. Se stejným činidlo reaguje fenolu a triphenol je vytvořen má fialovou barvu. Kvalitativní reakce na resorcinolu - vzhled tmavě fialové barvy v přítomnosti chloridu železitého. Postupně se barva roztoku zčerná. Vzorec činidla, které se používá pro rozpoznat určité fenolu a jeho homologů, - _FeCl3 (chlorid železitý (III)).

Hydroxybenzen, naftol, thymol - všechny fenoly. Obecný vzorec látky pro určení členství těchto sloučenin k aromatické řady,. Všechny organické sloučeniny, které obsahují ve svém vzorci fenylový zbytek C ₆ H _5, s níž hydroxylové skupiny jsou přímo spojeny s vykazovat zvláštní vlastnosti. Liší se od alkoholu je nejlépe vyjádřena kyselé povahy. Ve srovnání s látkami homologní série benzenu, fenoly - aktivnější chemických sloučenin.