Formula toluen: co je toluen, a jak jej získat?

Arena, který je možno uvést toluen, mohou být považovány za deriváty zakladatel a první člen homologické řady - benzenu. Obecný vzorec sloučenin, které patří do této třídy, - C _{nH 2n-6.} V molekulách aromatických uhlovodíků obsažených benzenový kruh (kruh jádro). Vzorec toluen C _{7H 8} odráží látek náležejících do této velké skupiny organických sloučenin. Mnoho z toluenu je znám pod jiným názvem - methylbenzenu. Látka se stal rozšířené v průmyslu, se používá jako organické rozpouštědlo, a odstraňovač skvrn pro jiné účely.

Co je toluen?

Jedním z důležitých areny - toluen - je methyl derivát benzenu. Ve vodě nerozpustný bezbarvá kapalina má sladkou vůni připomínající barev, laků, rozpouštědla.

Chemický vzorec toluen - C ₇ H ₈ - může být zapsáno odlišně: C _{6H 5-CH 3.} V tomto případě je počet atomů zůstává stejný, ale kontrast zřetelně z benzenu, který je radikál - methyl.

Použití jiných principů nomenklatury, se sloučenina nazývá methylbenzenu a fenilmetanom. Jedná se o stejnou toluen, obecný vzorec je C _{7H 8.} V prvním případě se zaměřuje na skutečnost, že jeden atom vodíku z těch, které souvisejí s atomem uhlíku benzenového kruhu je substituována methylovou skupinou. Pro druhý název vybrán jiný přístup. Předpokládá se, že metan jeden vodík je nahrazen fenylovou skupinou. Tato částice, která se převede benzen, takže atom vodíku.

molekulární struktura

Složení organické hmoty, který se skládá pouze z atomů uhlíku a atomů vodíku, odráží toluen vzorec. Sharosterzhnevye a objemové modely dávají představu o struktuře molekuly sloučeniny, na rozdíl od látek stejné homologické řady. Existují podobnosti mezi toluen a benzen, který je přítomnost prstencem 6 atomy uhlíku, ve stavu ^sp2 hybridizaci. Každý z těchto tří forem sigma vazby se sousedními částicemi (se dvěma atomy uhlíku a jednoho atomu vodíku). Kolmo kroužek nastane jeden elektronický systém zbývajících nehybridních p-orbitalů (jeden ze šesti atomů uhlíku). Výsledkem se stává významnou pevnost a stabilita celého cyklu, a tudíž látka toluen. Strukturní vzorec obsahuje sloučeniny sedmý uhlíku z methylové skupiny, která je schopna hybridizace ^sp3. To je spojeno se třemi atomy vodíku, a čtvrtá spojení tráví sloučeninu s jedním uhlíku v benzenovém kruhu.

Strukturní vzorec methylbenzen

Hustota elektronů mezi atomy uhlíku, které tvoří aromatický kruh, je rozložena rovnoměrně. Tento jev se projevuje ve vzorci je benzen, toluen, a další známé areny aromaticity (obvodu kroužku). Je třeba poznamenat, a přítomnost methylové skupiny v jednom z atomů uhlíku v jádře. Komunikace mezi všech částic jsou znázorněny čárkovaně. Strukturní vzorec je v tomto případě odpovídá složení a základní funkce molekulární struktuře hmoty.

Zjednodušené toluen vzorec - s kroužkem uvnitř šestiúhelníku nebo čárek, je dvojná vazba. Methylová skupina může být v jakékoliv z šesti atomových jader, které jsou si navzájem rovné. Nevýhodou tohoto postupu je obraz jasný. Záznam neposkytuje informace o složení hmoty a rovnocennosti všech vazeb uhlík-uhlík v kruhu.

Získání methylbenzenu v laboratoři a průmyslu

V laboratoři se toluen byl nejprve získán v letech 1835-1938 P. Pelletierem a A. Deville. První vědci destilaci borovice guma, a druhá použitá Tolu balzám extrahovaný z jihoamerického stromu Toluifera v Kolumbii. Takže tam byl obecný název pro danou látku - toluen. V současné době značný počet methylbenzenu dává destilací ropy a černouhelného dehtu, s následným čištěním. V procesu koksování, toluen se odstraní z koksárenského plynu. Při syntéze styrenu se uvolňuje jako vedlejší produkt reakce benzenu a ethylenu. V laboratorní a průmyslové příjem toluenu provedena různými způsoby.

1. Dehydrocyklizace acyklických uhlovodíků. Toluen byl připraven z heptanu v přítomnosti katalyzátoru při teplotě 300 ° C °.
2. Alkylace benzenu, který byl nazýván Friedel-Craftsovou reakcí. Provádí v přítomnosti AICI3 katalyzátoru nebo jiných katalyzátorů: C _{6H 5-H} + CH ₃ Cl = C _{6H 5-CH 3} + HCl.
3. Interakce s brombenzenem: C _{6H 5CH 3} -Br + -Br + 2Na = C _{6H 5-CH 3} + 2NaBr.
4. Míchání zinku a kresol: C _{6H 4 CH3OH} + Zn = C _{6H 5CH 3} + ZnO.
5. Zpracování toluensulfonové kyseliny.

Fyzikální vlastnosti methylbenzenu

Toluen, strukturní vzorec, který obsahuje benzenové jádro, vykazuje fyzikální vlastnosti, které jsou typické pro aromatické sloučeniny.

1. Průhledná bezbarvá kapalina inkoust vydává vůni.
2. Methylbenzen vytvrzuje při nízkých teplotách a začíná tát při teplotě -93 ° C
3. Bod varu toluenu je 110,63 ° C hustota látky - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzen Rozpustnost ve vodě při teplotě 20 ° C - 0,47 g / l. Molární hmotnost látky M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Chemické vlastnosti toluenu: oxidační

Vlastnosti aromátů jsou určeny chemicky stabilní cyklus šesti atomů uhlíku. Vzorec toluen - je benzenový kruh, který je nasycený a formálně a methyl. Aromatické uhlovodíky vlastnostmi podobnými alkeny, které se vyznačují tím, adiční reakcí. Nicméně, atomy vodíku v molekulách benzenu a jeho homologů se mohou účastnit v substitučních reakcích, což přináší Arena a alkany. Toluen je reaktivnější než benzen. Pro typický oxidační reakční činidla.

1. Pálení, který je doprovázen uvolňováním oxidu uhličitého a tvorbě vody: C, ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H _2O
2. Při reakci toluenu s manganistanem draselným oxiduje methylové skupiny v postranním řetězci molekuly na karboxylovou látku. se získá reakcí kyseliny benzoové.

Chemické reakce toluen aromatické jádro

1. Bromace, který se provádí v přítomnosti katalyzátorů. Halogenovaný materiál je tvořen: C _{7H 8} + Br ₂ = C _{7H 7} Br + HBr.
2. methylbenzen Nitrace se provádí se směsí koncentrované kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Nitroskupina v toluenu může zaujímat polohu orto a para. Reakce probíhá podle mechanismu elektrofilní substitucí. trinitrotoluen (TNT), výbušnina je tvořena při vysoké teplotě.
3. Hydrogenace vodíkem na katalyzátoru vede k přípravě dearomatization a methylcyklohexanu: C _{7H 8} + 3H ₂ = C _{7H 14.}
4. Chlorace se za intenzivního tepla nebo UV zářením vyplněného formuláře hexachlorcyklohexanu.

aplikace methylbenzen

Toluen se široce používá jako surovina v organické syntéze. On je základním materiálem při výrobě mnoha látek. Použití toluenu:

• získání barviva;
• výrobní odstraňovače skvrn, detergenty;
• Výroba výbušnin TNT;
• použití jako rozpouštědla lepidla, barvy, syntetický parfém a čisticí prostředky;
• Výroba nátěrových hmot pro stavební práce;
• Výstup na nehty;
• léčiv;
• zvýšení paliva oktanové číslo;
• organická syntéza kyselina benzoová, benzaldehyd, benzylchlorid, sacharin, benzylalkohol a jiné látky;

Toluen působí jako průmyslové rozpouštědlo v průmysl chemického čištění, je používán v vydělávání kůží. Je prekurzorem k množství ropných produktů, fenol, formaldehyd, pesticidů a dalších sloučenin.

toxicita toluen

Methylbenzen látka je nebezpečí požáru. Parní směs vzduchu exploduje za určitých podmínek. Toluen je hořlavá kapalina. Strukturní vzorec dává představu o složení a struktury, ale neobsahuje informace o účincích látek na lidský organismus. Bylo zjištěno, že toluen je toxický, karcinogenní akce. Páry methylbenzen snadno pronikat přes kůži, dýchací cesty, způsobit změny v centrálním nervovém systému, podráždění krycí tkáně, dermatitida. Při inhalaci páry toluenu u lidí se objeví letargie, třes, poruchy aktivity vestibulárního aparátu. Práce s toluenem, barvy, ředidla muset nosit gumové rukavice, důkladně vyvětrejte místnost nebo využít kapotou. Methylbenzen je slabá omamné látky, způsobuje, že užívání návykových látek toluen. Jiné formy negativního vlivu látky:

• podráždění očí a poruchy barevného vidění;
• dlouhodobá expozice může způsobit ztrátu sluchu;
• vysoká koncentrace v krvi způsobuje poškození jater, nekrózu ledvin;
• Inhalace velkého množství páry vede k závratě, ospalost, bolest hlavy.

závěr

Toluen se vyrábí ve velkém množství v petrochemických závodech, nebo získána jako vedlejší produkt koksovnách. Sloučenina je cennou surovinou pro velkém měřítku organické syntézy používaných ve farmaceutickém průmyslu. Zahrnuty methylbenzen mnoha druhů rozpouštědel, které se používají při práci s barvami. Toluen se vztahuje ke klasifikaci toxických sloučenin III třídy nebezpečnosti. Při práci s látkou, je koncentrace par v ovzduší by neměla překročit, který byl stanoven hygienických předpisů. Nemůžeme dovolit, aby manipulaci s toluenem vzhledu otevřený plamen, jiskry, může to způsobit výbuch. K dispozici jsou také ekologické problémy spojené s vydáním toluenu do ovzduší:

• spalováním oleje, různá paliva;
• v aktivní sopky;
• V lesních požárů;
• použití rozpouštědel a barev.

Toxické vlastnosti toluenu, nebezpečí požáru a výbuchu vyžadovat předběžné zpracování kapalná látka a její páry.