Jaké jsou typické reakce na alkany

Každá třída chemických sloučenin může vykazovat vlastnosti, v důsledku jejich elektronové struktury. Pro alkanů typické substituční reakce, štěpení nebo molekulární oxidaci. Všechny chemické procesy mají své vlastní tok, který bude dále diskutováno.

Co je alkany

Tento nasycené uhlovodíkové sloučeniny, které jsou známé jako parafin. Tyto molekuly se skládají pouze z atomů uhlíku a vodíku, jako je lineární nebo rozvětvený acyklický řetězec, ve kterém existuje pouze jediná sloučenina. Vzhledem k vlastnostem třídy, si můžete vypočítat, co reakční charakteristiku alkany. Poslouchají vzorec pro celou třídu: H _{2n + 2} ° C _n.

chemická struktura

Parafin molekula obsahuje atomy uhlíku, které vykazují ^sp3 hybridizaci. Jsou všechny čtyři valenční orbitaly mají stejný tvar, energii a směr v prostoru. Velikost úhlu mezi energetickými hladinami 109 ° C a 28‘.

Přítomnost jednoduchých vazeb v molekulách určuje, jaké účinky jsou charakteristické alkanů. Obsahují å-sloučeninu. Komunikace mezi uhlíky je nepolární a slabě polarizovatelné, že je o něco delší než C-H. Rovněž hustota elektronů posunu k atomu uhlíku, který je nejvíce elektronegativní. Výsledná sloučenina se vyznačuje tím, C-H s nízkou polaritou.

substituční reakce

Látky třídy parafiny mají nízkou chemickou aktivitu. To lze vysvětlit síle vazby mezi C-C a C-H, která je těžko prolomit kvůli non-polaritu. Základem jejich zničení je homolytické mechanismus, ve kterém je volný radikál typu zapojeny. To je důvod, proč jsou alkany, vyznačující se tím, substituční reakcí. Tyto látky jsou schopny interakce s molekulami vody nebo iontů z nosičů náboje.

Jsou řadí volných radikálů substituce, ve které jsou atomy vodíku nahrazeny halogenem prvky nebo jiné aktivní skupiny. Tyto reakce zahrnují procesy související s halogenace, sulfochlorací a nitraci. Ty vedou k přípravě alkanových derivátů. Podkladové substituční reakce pomocí radikálově jsou hlavním typem ze tří etap:

1. Proces začíná zahájením nebo řetěz zárodků, ve které se tvoří volné radikály. Katalyzátory jsou zdrojem ultrafialového světla a topení.
2. Potom se vyvíjí řetězce ve které po sobě aktivní částice nesené interakci s inertními molekulami. Je jejich přeměna molekuly a radikály, resp.
3. Posledním krokem zlomí řetěz. Tam rekombinace nebo vymizení aktivních částic. Tak ukončen vývoj řetězovou reakci.

Způsob halogenace

Je založen na mechanismu radikálního typu. Alkan Halogenační reakce se provádí ozářením ultrafialovým světlem a zahříváním směsi halogenů a uhlovodíků.

Všechny fáze procesu se vztahuje pravidlo, že uvedené Markovnikov. Uvádí, že dochází k substituci halogenem, zejména vodíku, který patří do hydrogenovaného uhlíku. Halogenace se provádí v následujícím pořadí: z primární do terciární atom uhlíku.

Tento proces probíhá lépe v alkanových molekul s dlouhou hlavní uhlovodíkového řetězce. To je v důsledku poklesu ionizujícího energie v tomto směru, látky jednodušší štěpen elektronů.

Příkladem je chlorace molekul metanu. Účinek ultrafialového záření způsobuje štěpení chloru radikální druhy, které provádět útok na alkanu. Separace se vyskytuje a tvorba atomárního vodíku H ₃ C · nebo methylový radikál. Takové částice, podle pořadí, napadají molekulárního chloru, což vede k destrukci jeho struktury a vytvoření nové chemické látky.

V každé fázi je substituce způsob provádí pouze jeden atom vodíku. Halogenační reakce alkanů vede k postupné tvorbě hlormetanovoy, dichlormethan a trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekuly.

Schematicky je postup následující:

H ₄ C + Cl Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl Cl → _CCI4 + HCl.

Na rozdíl od chlorace molekul metanu nesoucích tento proces s jinými alkany vyznačující získat látky, které mají substituci vodíku není jeden atom uhlíku, a v několika. Jejich kvantitativní poměr spojené s ukazateli teploty. V chladných podmínkách, snížení rychlosti tvorby derivátů s terciárním, primární a sekundární struktury.

S rostoucí teplotou cílové rychlosti tvorby těchto sloučenin je vyrovnán. Při způsobu halogenace je vliv statického faktoru, který ukazuje jinou pravděpodobnost kolize radikálu s atomem uhlíku.

Způsob halogenace jodem nedochází za normálních podmínek. Je nutné vytvořit zvláštní podmínky. Když je vystaven na methan dochází podle halogenu výskyt jodovodík. To má vliv na methyljodid v důsledku vyčnívat počátečních reakčních složek metan a jod. Taková reakce je považována za reverzibilní.

Wurtz reakce alkanů

Je to metoda pro získávání uhlovodíků s nasyceným symetrickou strukturou. Jako reakční složky se používá kovový sodík, alkylbromidy nebo alkylchloridy. S jejich interakce připraví halogenid sodíku a zvýšenou uhlovodíkový řetězec, který je součtem dvou uhlovodíkových zbytků. Schematicky je syntéza je následující: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reakce alkanů je možné pouze v případě, že halogeny v jejich molekulách jsou v primární atom uhlíku. Např., CH _{3-CH 2-CH 2} Br.

Pokud se během hraní galogenuglevodorododnaya směsi dvou sloučenin, v kondenzaci tří různých řetězců vytvořených produktu. Příklad této reakce může sloužit jako alkan interakce sodného s chlormethanu a hloretanom. Výstupem je směs, obsahující butan, propan a ethan.

Kromě sodíku, možné použít i jiné alkalické kovy, které obsahují lithium nebo draslík.

proces sulfochlorace

To je také nazýváno Reed reakce. To běží na principu svobodné výměny. Tento typ reakce je typická alkanů po působení směsi oxidu siřičitého a molekulárním chlorem v přítomnosti ultrafialového záření.

Proces začíná zahájením mechanismu řetězu, přičemž chlor získané z obou zbytků. Jeden útok alkan, která vede k alkylové částic a molekul chlorovodíku. Tím, uhlovodíkový zbytek připojený ke vzniku oxidu siřičitého komplexní částice. Pro stabilizaci zachycování dochází jeden atom chloru z jiné molekuly. Konečný materiál je alkan sulfonylchlorid, se používá při syntéze povrchově aktivní sloučeniny.

Schematicky proces vypadá takto:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + CLCL → RSO _2Cl + ∙ Cl.

Procesy spojené s nitrací

Alkany reagují s kyselinou dusičnou v roztoku 10% a s oxidem čtyřmocného dusíku v plynném stavu. Podmínky jeho výskytu je vysoké hodnoty teploty (asi 140 ° C) a hodnoty nízkém tlaku. Na výstupních produkoval nitroalkany.

Proces volné radikály typu pojmenoval vědce Konovalov, otevřené syntézu nitrační: CH ₄ + _HNO3 → CH _{3NO 2} + H ₂ O.

Mechanismus štěpení

Pro typický dehydrogenace alkanů a praskání. Metan molekula prochází úplný tepelný rozklad.

Základním mechanismem z výše uvedených reakcí je štěpení atomů z alkanů.

dehydrogenační proces

Při separaci atomy vodíku na uhlíkové kostře parafinů, s výjimkou methanu se získají nenasycené sloučeniny. Tyto chemické reakce testovaných při vysoké teplotě (400-600 ° C), a to za akční urychlovačů jako platina, nikl, alkanů oxidy chromu a hliníku.

Pokud se podílet na reakci ethanu nebo propanu molekul, pak jeho produkty budou ethen, propen, nebo s jednou dvojnou vazbou.

Dehydrogenace se čtyřmi nebo pěti-uhlíkaté kostry získá dienové sloučeniny. Z vytvořeného butan-1,3-butadienu a 1,2-butadienu.

Pokud jsou přítomny v reakčních látek se 6 nebo více atomy uhlíku, se vytvoří benzen. To má aromatický kruh se třemi dvojnými vazbami.

Tento proces spojený s rozkladem

Na základě vysoké teploty reakce alkanů může projít s uhlík mezery a tvorba aktivních druhů radikálů typu. Tyto postupy se označují jako praskání nebo z pyrolýzy.

Zahříváním reakčních složek na teplotu vyšší než 500 ° C, vede k rozkladu molekul, ve kterých jsou vytvořeny složité směsi alkyl-typu radikálů.

Provedení při silném ohřevu pyrolýzy alkanů s délkou uhlíkového řetězce v důsledku získat nasycené a nenasycené sloučeniny. Nazývá se tepelné krakování. Tento postup se používá až do poloviny 20. století.

Nevýhodou bylo získat uhlovodíky s nízkým oktanovým číslem (méně než 65), takže byla nahrazena krakovacího katalyzátoru. Celý proces probíhá při teplotách, které jsou nižší než 440 ° C, a tlaky menší než 15 MPa, v přítomnosti alkanů aluminosilikátových uvolňováním urychlovač s rozvětvenou strukturou. Příkladem je pyrolýza methanu: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Vytvořená acetylenu a molekulární vodík v průběhu reakce.

Molekula může být podroben konverzi methanu. K této směsi vyžaduje vody a katalyzátoru na bázi niklu. Výstupem je směs oxidu uhelnatého a vodíku.

oxidační procesy

Chemické reakce, které jsou typické pro alkan spojena s nárazem elektronů.

K dispozici je auto-oxidace parafinů. Se jedná o volné radikály mechanismus oxidaci nasycených uhlovodíků. V průběhu reakce se získá kapalná fáze alkan hydroperoxid. Zpočátku parafín molekula reaguje s kyslíkem v přidělených aktivních radikálů. Dále, alkyl částice interaguje s jinou molekulou O _2, získané ∙ ROO. Vzhledem k tomu, peroxy zbytek mastné kyseliny je v kontaktu alkan molekuly, a pak se uvolní hydroperoxid. Příkladem je autooxidace ethanu:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C _{2H 5} + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC _{2H 5,}

∙ OOC ₂ H ₅ + C _{2H 6} → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C _{2H 5.}

Pro alkanu, vyznačující se reakcí spalování, které jsou hlavně chemické vlastnosti, v určení složení paliva. Jsou oxidační povahy s emise tepla: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6 H ₂ O.

Je-li proces pozorován v malém množství kyslíku, konečný produkt může být dvojvazná oxid nebo oxid uhelnatý, který je určen koncentrace O _2.

Při oxidaci alkanů pod vlivem katalytických látek, a směs se zahřívá na 200 ° C se získají molekuly alkoholu, aldehydu nebo karboxylové kyseliny.

Příklad ethan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C _{2H 5} OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H _2O (ethanal a voda)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H _2O (ethanové kyseliny a vody).

Alkany se mohou oxidovat působením cyklických peroxidů trinomial. Ty zahrnují dimethyl dioxiran. Výsledkem je oxidace molekuly parafiny alkoholu.

Zástupci parafiny nereagují na KMnO ₄ nebo manganistanu draselného, jakož i bromové vody.

isomerace

Na alkanů vyznačující typ substituční reakci s elektrofilním mechanismu. To se označuje izomeraci uhlíkového řetězce. Katalyzuje tohoto postupu je chlorid hlinitý, který se nechá reagovat s nasyceným parafínem. Příkladem je isomerace butanu molekuly, kterou je 2-methylpropan: C _{4H 10} → C _{3H 7 CH3.}

proces aroma

Nasycené materiály, ve kterých hlavní uhlíkový řetězec obsahuje šest nebo více atomů uhlíku, které jsou schopné vedení dehydrocyklizace. Pro krátké molekuly nejsou charakteristické pro tuto reakci. Výsledek je vždy šestičlenný kruh, jako cyklohexan a jejich deriváty.

V přítomnosti urychlovače reakce, a předává další dehydrogenaci přeměny na stabilnější benzenový kruh. To nastane konverzi acyklických uhlovodíků na aromáty nebo arény. Příkladem je dehydrocyklizace hexan:

H _{3C-CH 2} - CH ₂ - CH ₂ - CH _{2-CH 3} → C _{6H 12} (cyklohexan)

C _{6H 12} → C _{6H 6} + 3 H ₂ (benzen).