Kyselina palmitová. Vlastnosti, výroba, aplikace

Kyselina palmitová (také známá jako kyselina hexadekanoová) je nasycená monobázická karboxylová (mastná) kyselina. Nejběžnější v přírodě. Tato látka byla nejprve nalezena v palmovém oleji. Estery a soli této kyseliny se nazývají palmitáty. Množství etherů této kyseliny je krystalické a připomíná vosk. Má následující chemický vzorec: CH3 (CH2) 14COOH. Jeho empirický vzorec je: C16H32O2.

Objev kyseliny palmitové v přírodě

Tato látka se nachází ve složení glyceridů většiny rostlinných olejů a živočišných tuků. Například sójový olej obsahuje 6,5%, palmový olej - 38-47%, sádlo - 30%. Kromě toho je kyselina hexadecanová součástí některých vosků: sperma velryba obsahuje 90% cetyléterhexadekanovou kyselinu a ve včelího vosku přibližně 30% jeho myristyletheru. V živočišných organizmech je kyselina palmitová konečným produktem syntézy mastných kyselin z acetyl-CoA.

Ve formě glyceridu se kyselina hexadekanová vyskytuje v palmovém oleji, v rostlinném tuku severoamerických a čínských plodů Croton sebiferum a Stillinga sebifera, v semenách Rhus succedanea (ve vosku), v myonovém vosku z plodů Myrica cerifera v lanolinu. Ve volném stavu se kyselina palmitová vyskytuje v semene papriky, ve sporech Lycopodium a v mrtvém vosku (je to hlavní část).

Fyzikální vlastnosti kyseliny palmitové:

1. Podmínka (za standardních podmínek) - bezbarvé krystaly.

2. Molární hmotnost se rovná 256, 43 g / mol.

3. Hustota je 0,841 g / cm3.

Tepelné vlastnosti kyseliny palmitové:

1. Teplota tání je 62,9 ° C.

2. Teplota varu je 105 ° C (při 0,01 mm Hg) a 167 ° C (při 1 mm Hg).

3. Bod vzplanutí je 192 ° C.

4. Molární tepelná kapacita (za normálních podmínek) je 460 J / (mol · K).

Jaké jsou chemické vlastnosti kyseliny hexadekanové?

1. Rozpustnost ve vodě je 0,0007 (při 20 ° C).

2. Rozpustnost v ethanolu je 2600 (při 7,2 ° C).

3. Kyselina palmitová je mírně rozpustná v benzenu a acetonu.

Optické vlastnosti kyseliny palmitové:

1. Index lomu je 1,4219.

Příprava kyseliny palmitové

Tato látka může být získána několika způsoby:

1. Frakční krystalizací nebo opětovnou ratifikací ze směsi mastných kyselin, které byly získány zmýdelněním tuku nebo oxidací parafinů.

2. Zahříváním cetylalkoholu vápenným sodíkem na 270 ° C (Stas a Dumas).

C16H33OH (cetylalkohol) + 02 (kyslík) = C15H31COOH + H20 (voda)

3. Při tavení elaidinové kyseliny (olejové) hydroxidem sodným:

CH3 (CH2) 7CH (kyselina olejová) = CH (CH2) 7COOH + H20 (voda) + O = C15H31COOH (kyselina palmitová,

4. Když se kyselina oxiduje nitritem 2-oktodekanonem:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 30 (kyslík) = C15H31COOH (kyselina hexadecanová) + CH3COOH (kyselina octová)

5. Tato látka může být také syntetizována způsobem kyanidových sloučenin z jodu pentadecylalkoholu:

C15H31J + KCN (kyanidová sloučenina) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (kyanidová sloučenina) + 2H2O (voda) = C15H31COOH (výsledný materiál) + NH3

Kde se používá kyselina palmitová?

1. Věc, kterou uvažujeme, se používá při výrobě napalmu, stearinu (speciální směsi s kyselinou stearovou), neprůhledné kosmetiky a různých detergentů, změkčovadel a mazacích olejů. V technologii se tato kyselina používá k výrobě svíček.

2. Palmitát vápenatý se používá jako složka přípravků na ochranu proti vlhkosti a vodě (hydrofobizaci) pokožky, různých tkání, dřeva, neprůhledné kosmetiky a dekorativní kosmetiky.

3. Také se používá sodík palmitátu jako součásti (zahušťovadla) toalety a mycí prádlo, emulgátor, jako součást kosmetických přípravků.

4. Metylpalmitát je potřebný k výrobě kyseliny palmitové a některých jejích derivátů, hexadekanolu. Také tato látka se používá jako příchuť pro potravinářské výrobky.

5. Dříve byla sůl kyseliny hexadekanové s olovem použita k výrobě farmaceutických náplastí.